Adam Sandler yang berperan sebagai Howard Ratner merupakan seorang Yahudi penjual permata yang merepresentasikan sosok ekstra nekad. Hal tersebut berdampak terhadap karirnya sebagai pedagang yang selalu dipertemukan masalah-masalah besar super rumit.

Howard telah memiliki keluarga dan anak-anak yang sudah beranjak dewasa, namun terlibat skandal perselingkuhan dengan Julia De Fiore, yang diperankan oleh aktris semok Julia Fox. Julia yang juga menjadi karyawan di toko permata milik Howard, terlihat seperti seorang perempuan setengah baya yang memiliki fetish terhadap pria tua aneh macam Howard. Sementara Howard sendiri digambarkan sebagai kepala keluarga yang terlalu acuh terhadap istrinya yang telah menua, Dinah Ratner.

Howard bermasalah dengan saudara iparnya, Arno Moradian, yang meminjamkan uang dalam jumlah besar kepada Howard, di mana tenggat waktu peminjamannya sudah melebihi batas waktu yang telah disepakati. Sementara itu Howard juga digambarkan usahanya sedang dalam situasi pailit.

Kemudian tibalah hari yang dinanti-nantikan oleh Howard, di mana pria Yahudi ini mendapat kiriman permata jenis opal dari Afrika yang sudah ia pesan sedari lama. Howard ternyata sudah berhitung, jika opal ini akan mampu membantu dia menyelesaikan pihutangnya terhadap Arno.

Howard Ratner memiliki sifat takabur yang luar biasa. Hal ini ditunjukan saat opal tersebut tiba, dia langsung memamerkannya kepada bintang basket Bolton Celtics, Kevin Garnett, yang kebetulan sedang berkunjung ke toko milik Howard.

Howard terpaksa meminjamkan permata tersebut kepada Kevin, karena pebasket kelas kakap tersebut langsung merasa ada hubungan batin antara dia dengan sang opal saat pertama kali memegang dan melihatnya. Kevin bahkan merasakan Yin Yang dengan si opal, dan dia percaya, bahwa opal ini dapat membuka kembali cakrawala peruntungan dia sebagai seorang pemain basket legendaris.

Masalah menjadi pelik ketika hubungan Howard dan Dinah dirasa semakin tidak karuan karena kemunculan Julia. Sementara itu cinta Julia juga kian tak bertepi kepada Howard. Howard juga di satu sisi sama seperti Julia, di mana dia diperlihatkan memiliki fetish romansa yang tak berujung terhadap sosok binal Julia. Hingga terpampanglah sisi maruk Howard, baik dalam berbisnis maupun dalam soal hubungan asmara. Dan yang bikin cerita film ini makin ribet, Howard tidak mau kehilangan Dinah maupun Julia. Dang.

Di lain waktu Arno dan teman-teman penagih hutangnya sudah tidak sabar melihat tipa tipu Howard dalam mengulur-ulur waktu perihal peminjaman uangnya terhadap Arno. Howard diperlihatkan menipu Kevin dengan cara halus, dan mengelabui Arno melalui trik drama usang ala pedagang permata kota New York, yang menjadi latar belakang tempat film ini berlangsung.

Bagaimana akhir dari film yang plotnya terbilang agak-agak ribet ini? Saksikan sendiri di Netflix.